阿司匹林


阿司匹林 （正體）

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阿司匹林
IUPAC命名
2-乙酰氧基苯甲酸
2-acetoxybenzoic acid
识别
CAS号 50-78-2
ATC编码 A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
化学性质
化学式 C9H8O4 
分子量 180.160 g/mol
SMILES 搜寻eMolecules, PubChem
异名 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
物理性质
密度 1.40 g/cm³
熔点 138–140 °C (280–284 °F)
沸点 140 °C (284 °F) (分解)
水中溶解度 10 mg/mL (20 °C)
药物动力学性质
生物利用度 迅速完全
蛋白结合 99.6%
代谢 肝
半衰期 剂量300–650 mg : 3.1–3.2小时
剂量1 g : 5 小时
剂量2 g : 9 小时
排泄 肾
治疗考量
怀孕分级

C(AU) C(US)
法律状态

Unscheduled(AU) GSL(UK) OTC(US)
途径 口服
阿司匹林片剂

阿司匹林，或作阿司匹灵、阿斯匹灵、阿士匹靈（英语：Aspirin）化学学名乙酰水杨酸，醋柳酸等。由德国化学家霍夫曼（Felix Hoffmann）在20世纪初正式推出。阿司匹林治疗范围极广，包括感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿痛等，还能预防手术后血栓形成、心肌梗塞和中风，故俗称它为“万灵药”。

阿司匹林一般用于解热镇痛的剂量较少，不会引起不良反应，但长期大量用药则较易出现副作用。较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛，较少或很少见的有胃肠道出血或诱发溃疡、支气管痉挛过敏反应、皮肤过敏及肝、肾损害。

目录

用途

阿斯匹林也与其它药物一起用来于治疗一些适应疾病。虽然它存在一些副作用，但是依然被广泛使用，是因为医师们熟悉这种药在大多数家庭都有预备。下列的一些疾病可用阿斯匹林缓解：

  • 发烧
  • 疼痛（尤其是类风湿关节炎、类骨质骨瘤、慢性疼痛）
  • 偏头痛
  • 急性风湿（可选药物）

（现在已不多用于痛症治疗）

此外如用低药量约每日75-81mg可用作预防心肌梗塞（Myocardial infarction）防心脏病发。

禁忌

  • 对阿司匹林、布洛芬（ibuprofen）、拿百疼（naproxen）等药物过敏者。
  • 对G6PD患者使用阿司匹林可导致溶血。
  • 有肾病、胃溃疡、糖尿病、痛风症等的患者，必须请示医生。
  • 如阿司匹林和酒精同服增加胃出血危险。
  • 儿童和青少年，不宜使用阿斯匹林治疗伤风感冒：因为这与雷尔氏综合症（Reye's syndrome）有关。
  • 血友病病人或其它出血倾向者不应该服用水杨酸类药物（包括阿斯匹林）。
  • 孕妇
  • 一些人建议，有甲状腺机能亢进病人应避免阿斯匹灵，因为它提高T4水平。[来源请求]

常见副作用

  • 胃痛不适并伴有小量出血的患者：应饭后服用阿司匹林；如出血而无验出 可引致贫血。
  • 患严重肠胃痛患者，必须停服阿司匹灵。
  • 中枢神经系统受损：头晕、头痛、视力听力下降（药量越高越多中央神经系统毛病出现）。
  • 出汗
  • 长期服用高药量阿司匹灵：几乎无可挽回的肝损害。
  • 可引致致命的雷尔氏综合症（死亡率30%）。
  • 如和其他止痛药同用 长期服用阿司匹灵可引至慢性肾炎，以至慢性肾衰竭。
  • 皮肤问题，面肿口肿舌肿喉肿（angioedema），及 呼吸困难也有，但较少。
  • 会抑制血小板的凝聚作用，且大量使用时（例如用于风湿症的情况时）则更会延长凝血酶原时间，且后者的药量同时也可引起柳酸盐中毒症（salicylism），包括耳鸣、头晕、意识混乱急头痛等症状的发生。

过量

服用过量可以致命药剂过量的可能的后果包括：

药剂过量可以是急性或慢性：一次性过量或长期服用引起。急性过量成亡率是2%。慢性过量成亡率是25%。通常死因是N神经性肺水肿。2000年美国有52宗死亡案涉及阿司匹灵。

  • 阿斯匹灵的征候如发烧、换气过度以及大脑症候等病况也常被误诊为感染症、于是医生便常会再度给予阿斯匹灵，因此，便会更加延误此症被及时诊断与对病人施行急救的机会了。

工业制法

苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应，得到水杨酸二钠盐（Kolbe-Schmidt反应）。反应后加入稀硫酸中和。

Kolbe-Schmitt.png

Aspirin synthesis.png

这是由酚羟基的特殊性质决定，酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应。该反应实际上依然是酯化反应。

参看

资料来源

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查 • 论 • 编
镇痛药 (N02A, N02B)
鸦片类:
Buprenorphine, Butorphanol, 右旋丙氧吩(Dextropropoxyphene), 双氢可待因, 芬太尼Fentanyl, 海洛因, Hydrocodone, Hydromorphone, 吗啡, 纳布啡 (Nalbuphine), 羟考酮(Oxycodone), Oxymorphone, 镇痛新, 度冷丁, 曲马多
水杨酸和衍生物:
乙酰水杨酸 (阿斯匹林), Diflunisal, Ethenzamide
吡唑啉酮类:
Aminophenazone, 安乃近 (Metamizole) , 二甲基苯基吡唑酮 (安替比林)
苯胺类:
其它:
齐考诺肽 (Ziconotide), 四氢大麻酚


性





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