芳香性


芳香性 (正體)

芳香性是一种化学性质,当中的共轭系统特别稳定。组成该系统的化学键原子轨域电子独立起来的稳定性不比该系统。这些共轭键可以理解成单和双的共价键的融合,每个键的长度是一样的。这个理论最初由凯库勒发展出来,理论中的有两个共振形态,并有单和双的共价键互相转换。

目录

理论

苯的共振现象

右图中的双箭头于化学中代表共振的意思,但不代表该分子会变成那两个形态,反而是指该分子处于该两个形态的平衡状态。事实上,那两个形态都不能代表分子实际的形态,但指出了电子大概的分布。由此可见,分子真实的形态就是那两个形态的融合,而它所发出的电磁波波长就是该两个形态所发出的平均长度。

Benzene electron orbitals

用组成π键的电子密度分布的位置,来更准确地解释就是电子分布在分子的环的上、下。

历史

苯环

凯库勒最初在苯之中发现芳香性这特性,其后于1931年才有人以量子力学来解释此现象。当年亦证实芳香性之中的π电子的数量必定是4n+2的定律,和肯定芳香族分子的环必定是平面。

芳香性化合物的特征

被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件:

  1. 有一些离域电子来组成一些π键,并且令整个环系统可以当成单与双共价键的组合;
  2. 那些付出离域电子作π键的原子都要处于同一个平面;
  3. 那些原子要组成一个环;
  4. 组成π键的电子总数要是(4n+2),即不是4的倍数的双数(休克尔规则);
  5. 有能力进行亲电芳香取代反应亲核芳香取代反应

苯就是一个好例子,它适合以上所有条件,并且有6粒离域电子(即n=1)。有4n+2粒π电子的化合物通常都是芳香性的。环丁二烯只有4粒离域电子,所以不属于芳香性化合物。这些只有4n粒π电子而又是平面的环状化合物叫做反芳香性化合物。

非芳香族的有机物就叫做脂肪族,芳香族比脂肪族在化学上更稳定。那些离域的π电子会产生一种磁场,而且可由核磁共振的技术来探测。

在商业中最重要的芳香化合物就是甲苯,每天的产量极多。人们从石油中得到的苯和甲苯可用来做其他极有用的日用品材料,包括苯乙烯苯酚苯胺尼龙

芳香性化合物的分类

芳香性化合物大致可分为:简单的芳香化合物、多环芳香化合物和杂环化合物

杂环化合物

杂环化合物之中组成环的原子不仅包括,还包括等原子,例如:

多环芳香化合物

多环芳香化合物中有一类多环芳香烃,其分子由超过一个不包含杂环或取代基的芳香环融合在一起并同时分享两个碳原子所组成,当中大部分都是致癌物质,例子有:

简单的芳香化合物

有大量的有机化合物的结构当中都包含简单的芳香性环,例如:

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参考资料







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