己糖

己糖（正體）

己糖，又称为六碳糖，是含有6个碳原子的单糖，化学式为C₆H₁₂O₆. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖， 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。己糖六个碳原子中有五个碳原子连上了烃基(-OH)，余下的一个碳原子是属于一个醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是属于一个醛基的，所以葡萄糖是一种醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳则是属于一酮基的，因此果糖是一种酮糖。

己糖中的醛基或酮基会与分子内的羟基反应，生成半缩醛或半缩酮环形结构。对葡萄糖来说，这个反应令1位碳透过一中间氧原子与5位碳原子产生连结，并生成一个由5颗碳原子及1颗氧原子组成的六边形环状（吡喃环）结构，这个结构被称为吡喃糖。而对果糖来说，这个反应令2位碳原子与5位碳原子经一颗氧原子连接起来，从而组成一由4颗碳原子和1颗氧原子组成的五边形（呋喃环）结构，这结构被称为呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。

ɑ-和β-形态的己糖

在环形结构中，葡萄糖有两种异构形态，而它们都可在自然界见到。ɑ-葡萄糖中1位碳的烃基位于环形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的烃基则位于环形的平面之上，这项参数十分影响多糖的构成。而环形的果糖也同样具有ɑ-和β-两种异构形态。

己醛糖

己醛糖有四个手性中心，有16种光学异构体(2⁴)。根据5位的羟基的位置把己糖分为D/L构型。 6个 D- 己醛糖为:

   CH=O           CH=O          CH=O            CH=O
   |              |             |               |
  HC-OH        HO-CH           HC-OH         HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH       HO-CH           HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH         HC-OH           HC-OH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH         HC-OH           HC-OH
   |              |             |               |
   CH₂OH          CH₂OH         CH₂OH           CH₂OH 
 D-阿洛糖         D-阿卓糖        D-葡萄糖        D-甘露糖

   CH=O         CH=O            CH=O            CH=O
   |            |               |               |
  HC-OH      HO-CH             HC-OH         HO-CH
   |            |               |               |
  HC-OH        HC-OH         HO-CH           HO-CH
   |            |               |               |
HO-CH        HO-CH           HO-CH           HO-CH
   |            |               |               |
  HC-OH        HC-OH           HC-OH           HC-OH
   |            |               |               |
   CH₂OH        CH₂OH           CH₂OH           CH₂OH 
 D-古洛糖       D-伊杜糖         D-半乳糖          D-塔罗糖

除了D-阿卓糖，这些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已经被从Butyrivibrio fibrisolvens中分离出。^[1]

半缩醛环式

1926年，己糖的半缩醛环式结构被发现。s.^[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半缩醛环式结构如下：

己酮糖

果糖结构

己酮糖有三个手性中心，因此有8个光学异构体(2³)。据目前所知，其中仅有4个D型糖是自然存在的^{[来源请求]}。

  CH₂OH        CH₂OH         CH₂OH        CH₂OH 
  |            |             |            |
  C=O          C=O           C=O          C=O
  |            |             |            |
 HC-OH      HO-CH           HC-OH      HO-CH
  |            |             |            |
 HC-OH        HC-OH       HO-CH        HO-CH
  |            |             |            |
 HC-OH        HC-OH         HC-OH        HC-OH
  |            |             |            |
  CH₂OH        CH₂OH         CH₂OH        CH₂OH 
D-阿洛酮糖      D-果糖       D-山梨糖        D-塔格糖

参见

参考资料

^ US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson．Organic Chemistry．Allyn and Bacon． Library of Congress catalog 66-25695

查 • 论 • 编 • 历主要生物化学物质种类
肽 \| 氨基酸 \| 核酸 \| 糖类 \| 核苷糖 \| 脂类 \| 萜类 \| 类胡萝卜素 \| 四吡咯 \| 辅因子 \| 类固醇 \| 类黄酮 \| 生物碱 \| 聚酮 \| 配糖类
Analogues of nucleic acids:	糖类的类型	Analogues of nucleic acids:
主要分类：	醛糖 \| 酮糖 \| 吡喃糖 \| 呋喃糖
几何构型：	丙糖 \| 丁糖 \| 戊糖 \| 己糖 \| 庚糖 \| 环己糖构型 \| 端基差向异构 \| 端基异构效应 \| 变旋现象
小／大：	甘油醛 \| 二羟基丙酮 \| 赤藓糖 \| 苏阿糖 \| 赤藓酮糖 \| 景天庚酮糖
戊糖：	核糖 \| 树胶醛糖 \| 木糖 \| 来苏糖 \| 核酮糖 \| 木酮糖
己糖：	葡萄糖 \| 半乳糖 \| 甘露糖 \| 古洛糖 \| 艾杜糖 \| 塔罗糖 \| 阿洛糖 \| 阿卓糖 \| 果糖 \| 山梨糖 \| 塔格糖 \| 阿洛酮糖 \| 鼠李糖
双糖、寡糖：	蔗糖 \| 乳糖 \| 海藻糖 \| 麦芽糖 \| 棉子糖 \| 水苏糖
多糖：	糖原 \| 淀粉 \| 纤维素 \| 壳多糖 \| 直链淀粉 \| 支链淀粉 \| 菊糖 \| 糊精 \| 褐藻素
粘多糖：	肝磷脂 \| 硫酸软骨素 \| 透明质酸 \| 硫酸乙酰肝素 \| 硫酸软骨素B \| 硫酸角质素
氨基糖苷类抗生素：	卡那霉素 \| 链霉素 \| 妥布霉素 \| 新霉素 \| 巴龙霉素 \| 阿普拉霉素 \| 庆大霉素 \| 奈替米星 \| 阿米卡星

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半缩醛环式

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参见

参考资料